Жеребьевка 1/16 финала Кубка УЕФА определила первого соперника «Зенита» в плей-офф. Им станет немецкий «Штутгарт».
Матчи 1/16 финала состоятся 18/19 и 26 февраля 2009 года. Первый матч «Зенит» проведет дома.
В 1/8 финала победитель пары «Зенит» — «Штутгарт» сыграет с победителем пары «Лех» — «Удинезе». Матчи 1/8 финала состоятся 12 и 18/19 марта 2009 года.
