Туры на Кубу, в Доминикану и Венесуэлу становятся популярными среди российских туристов благодаря прямым чартерным рейсам и доступным ценам. Однако путешественники сталкиваются с рядом проблем.

На Кубе задержки рейсов часто вызваны нехваткой топлива из-за санкций и ураганов. Это также приводит к веерным отключениям электричества в некоторых районах. В добавок, сезон дождей активирует мошек-хижин, и туристам советуют использовать репелленты.
Информации о вирусах, таких как Марбург, не подтвердилась, однако в сезон дождей могут активизироваться переносчики лихорадки Денге. В Венесуэле на острове Маргарита туристы жалуются на ограничения перемещения и завышенные цены на экскурсии. Также возникают проблемы с посещением заброшенных объектов, которые могут быть государственной собственностью.
На Кубе нередко предлагают нелегальные схемы покупки недвижимости для получения гражданства, но такие предложения не имеют юридической силы, так как закон запрещает иностранцам приобретать жильё.